Торговая площадь Боровска известна с глубокой древности. Появилась она с юго-западной стороны от крепости. Со временем её границы разрослись, что было связано с выгодностью расположения на пересечении торговых и дипломатических путей. Сначала на площади стояли деревянные торговые лавки, в которых располагались мясной, рыбный, соляной, кожевенный, калачный, рухлядный, горшечный и прочие ряды.
Возвышались над площадью несколько деревянных храмов, одним из которых был храм во имя святой великомученицы Параскевы Пятницы с приделом пророка Илии. В 1649 г. вместо него возвели новый деревянный о трёх главах храм, наречённый, видимо, тогда же в честь Преображения Спаса. При храме стояла колокольня из деревянных брусьев с пятью средними и малыми колоколами. В 1654 г. в нём значились два придела: пророка Илии и святой Параскевы Пятницы, в 1685 г. – один придел, посвящённый святой Параскеве Пятнице. Интерьер храма был обустроен приходскими людьми «Ивана Селезнёва с товарыщи…». Особо выделялся резной образ святой Параскевы Пятницы в киоте.
В 1703 г. прихожане вместо деревянного решили построить каменный храм Преображения Спаса с приделом великомученицы Параскевы Пятницы. Новый храм пожелали возвести по образцу храма села Уваровское (тогда село входило в состав Малоярославецкого уезда), а старый, деревянный, решили передвинуть на другое место. Строительство каменного храма затянулось. Освящённый для него антиминс был выдан только в июне 1737 года. Приход храма тогда состоял из 54 дворов. В ходе строительства придела святой великомученицы Параскевы Пятницы в его внутреннюю стену вложили каменную надгробную плиту с надписью о том, что на этом месте были погребены купец Жилин с женой, скончавшиеся в 1704 и 1710 гг. соответственно. Потомки их продолжали жить в Боровске до нашествия наполеоновской армии. В храме Спаса Преображения на площади проходили жаркие споры миссионеров синодальной Церкви с боровскими старообрядцами, 22 ноября 1885 г. в нём был крещён сын К.Э. Циолковского Александр. В Советский период, в 1929 г., храм закрыли, и незадолго до Великой Отечественной войны в нём расположили Государственный Боровский районный музей с довольно богатыми коллекциями.
Во время оккупации фашисты устроили в храме концентрационный лагерь для граждан, насильственно выселенных из г. Нарофоминска и района. Содержалось в лагере в нечеловеческих условиях 1500 человек: женщин, детей и стариков. В ходе освобождения Боровска частями 33-й армии под командованием генерал-лейтенанта М.Г. Ефремова большая часть узников этого лагеря была спасена красноармейцами, но 467 человек всё же умерли от голода и холода. Пострадало и само здание храма. Полуразрушенным оно простояло лет пятнадцать и в 1958 г. его взорвали.
Близким современному виду облик площади стал складываться с конца XVIII – начала XIX века. В городе она была единственной. Основой для её реконструкции послужил план регулярной застройки города 1793 года. В результате по периметру площади появились двухэтажные жилые «лучшие» дома с торговыми лавками внизу, вместо старых деревянных торговых рядов поставили каменные, а территорию со временем выложили булыжником. Состояла Торговая площадь из небольших участков, каждый из которых имел своё название по месту расположения или «по назначению своему в торговле»: Соборная, Конная, Сенная, Дровяная и т.д.
С установлением Советской власти площадь переименовали в честь Революции 1905 года, после Великой Отечественной войны она получила наименование в честь основателя первого в Мире Советского социалистического государства В.И. Ленина. Советская эпоха внесла в застройку и облик площади изменения: появились большие магазины и многоэтажное жилое здание, на месте взорванного храма Спаса Преображения установили трибуну и памятник В.И. Ленину (в 2008 г. трибуну разобрали, в 2013 г. в северо-западный угол площади перенесли памятник В.И. Ленину). В северной части площади после освобождения Боровска от немецко-фашистских захватчиков появилось братское захоронение красноармейцев и боровчан, погибших при защите Отечества. В 1971-1972 и 1975 гг. здесь был обустроен Мемориальный комплекс Славы и зажжён Вечный огонь.
В наше время на площади появились новые памятники. Рядом со входом в здание районной библиотеки был установлен бюст родоначальнику активно-эволюционной, космической, ноосферной мысли 2-й пол. XIX – ХХ в. Н.Ф. Фёдорову (1829-1903). В 1866-1867 гг. он преподавал историю и географию в Боровском уездном училище. В юго-восточном углу площади установили памятник уроженцу Боровского уезда государственному деятелю, адмиралу и кавалеру Д.Н. Сенявину (1763-1831).
Необходимо подчеркнуть, что главная площадь города вне зависимости от своего имени продолжает сохранять торговое значение. И сейчас здесь идёт бойкая торговля. А в кафедральном соборном храме во имя Благовещения Пресвятой Богородицы, как и столетия назад, возносятся молитвы за процветание древнего Боровска и здравие его жителей и гостей.